Olivia Dean sinh năm 1999 tại London, có mẹ là người Jamaica-Guyana và bố là người Anh. Trên Standard năm 2024, ca sĩ cho biết bà ngoại là người nhập cư thuộc thế hệ Windrush (những người Caribe đến Anh giai đoạn 1948-1971).

Trong một cuộc phỏng vấn năm 2020, Olivia Dean tiết lộ gia đình không có truyền thống âm nhạc, nhưng lớn lên cùng những ca khúc yêu thích của bố mẹ. Bố từng giới thiệu cô nhiều bài hát của Al Green, Carole King, còn mẹ mang đến các bản nhạc neo-soul của Lauryn Hill và Angie Stone thập niên 1990. Điều này ảnh hưởng đến phong cách soul-pop của Dean về sau.

Theo Times, Olivia Dean biết bản thân muốn làm ca sĩ từ năm tám tuổi. Cô tham gia các lớp nhạc kịch trước khi ghi danh vào trường nghệ thuật biểu diễn Brit School năm 15 tuổi. Đây là nơi đào tạo nhiều ngôi sao lớn như Adele, Amy Winehouse, Tom Holland và Lola Young – ca sĩ thắng Trình diễn pop solo xuất sắc tại Grammy năm nay.

Trên BBC năm 2024, Olivia Dean cho biết thừa hưởng sự quyết tâm từ mẹ. Dù đường đến trường tốn ba tiếng mỗi ngày, cô “muốn đến lớp bằng mọi giá”, luôn tham gia các buổi diễn của trường và sinh hoạt tập thể. Cô cũng tiết lộ từng tập viết nhạc trên cây đàn piano cũ được mẹ mua lại, sáng tác nhiều bài dở tệ vào những ngày đầu.

Sự nghiệp của Olivia Dean bắt đầu sau buổi biểu diễn tại trường năm 2017. Lúc này, cô gây ấn tượng với người quản lý ban nhạc Rudimental – Emily Braham, được mời thử giọng cho vị trí hát bè của nhóm. Theo Nylon, ca sĩ suýt mất cơ hội vì không dùng email nên không biết có người muốn tìm mình. Sau khi được thông báo, Dean nhận lời rồi được chọn, cùng nhóm đi lưu diễn. Về sau, Braham trở thành quản lý của ca sĩ, hợp tác đến nay.

BBC nhận xét con đường thành công của Olivia Dean “chậm mà chắc”. Năm 2018, cô ra mắt bản ballad Reason to Stay về những cảm xúc day dứt trong tình yêu, song chưa để lại dấu ấn. Một năm sau, cô thu hút nhiều quan tâm với ca khúc Ok Love You Bye, đạt hàng triệu lượt nghe trên các nền tảng. Cùng năm, cô ký hợp đồng hãng đĩa EMI Records.

Ba năm tiếp theo, Olivia Dean dùng âm nhạc ghi lại sự trưởng thành với tư cách một nhạc sĩ và một người phụ nữ. “Vài người viết nhật ký, nhưng với tôi, các bài hát súc tích hơn. Khoảng thời gian này, tôi từ một cô gái yêu cuồng nhiệt, vô vọng, đau khổ đã trở thành một người mạnh mẽ”, cô nói với BBC. Một số ca khúc thể hiện sự thay đổi của cô là Be My Own Boyfriend, The Hardest Part.

Năm 2021, Olivia Dean ra mắt EP (giống album nhưng ít bài hát hơn) thứ ba mang tên Growth. Theo Billboard, sản phẩm có nhiều lượt nghe nhưng không được công nhận rộng rãi, không thu lượng fan trung thành. Ngoài ra, Covid-19 ảnh hưởng các hoạt động của Dean.

Hai năm sau, cô ra mắt album đầu tay Messy, bắt đầu gây chú ý khi đĩa nhạc lọt vào top 5 bảng xếp hạng nhạc Official Charts tại Anh. Một bài trong đó – It Isn’t Perfect But It Might Be – trở thành nhạc phim Bridget Jones: Mad About the Boy. Cô cũng thu hút thêm fan khi hát mở màn concert của Sam Fender và Sabrina Carpenter.

Thời điểm danh tiếng đang lên, cô thực hiện album tiếp theo – The Art of Loving và được đón nhận. Theo Billboard, Olivia Dean có thêm tự tin và sức sáng tạo để viết nên những giai điệu công phu, mang tính điện ảnh hơn.

Pitchfork nhận xét đĩa nhạc mới mang âm hưởng hoài cổ. Guardian chấm 4/5 sao, cho rằng cô đã tìm thấy chất riêng với một tuyển tập mang phong cách Los Anegels những năm 1970. Ca khúc Man I Need trong đó trở thành bản hit, giành vị trí đầu bảng xếp hạng Billboard Hot 100. Trong một cuộc trò chuyện cùng năm, ca sĩ mô tả bản thân có tâm hồn già dặn, thích biểu diễn trực tiếp và hoạt động cùng ban nhạc, không thích dùng TikTok.

Sau thành tích tại Grammy, Olivia Dean được một số trang tin gọi là ngôi sao đang lên. The Times nhận xét cô có gu âm nhạc tinh tế, dễ nghe mang âm hưởng jazz.

“Cô ấy có chất giọng ấm, còn sắc vóc như minh tinh điện ảnh với tinh thần tươi sáng. Điều này giúp cô trở thành ngôi sao Anh được người Mỹ yêu thích. Còn quá sớm để gọi Olivia Dean là Adele phiên bản mới, nhưng chắc chắn cô đang đi trên con đường này”, trích nhận định của The Times.